Gregory, der noch nie einen Schläger geschwungen hatte, nahm Unterricht bei Calvin Ingram, einem guten Spieler und Veteranen der United Golfers Association, dem Black Golf Circuit, und entdeckte, dass sie vom Abschlag bis zum Grün einen natürlichen Touch besaß. In nur drei Jahren schuf Gregory ein erstklassiges Spiel – eine beeindruckende Leistung für jemanden, der bis Anfang 30 noch nicht Golf gespielt hatte.So stetig entwickelte sie ihr Spiel, dass sie 1947, nachdem sie die Chicago Women’s Golf Association Championship, das Joe Louis Invitational und die United Golf Association Championship gewonnen hatte, von der schwarzen Presse als „Königin des Negro Women’s Golf“ bezeichnet wurde.“ Gregorys erste Chance, ihr Spiel gegen herausragende weiße Amateure zu bestreiten, kam im September 1947, als der kaufmännische Mogul und Golfliebhaber George May sie einlud, im Tam O’Shanter Country Club in Chicago bei seinen All-American Open anzutreten. Gregory akzeptiert, später erzählt Glenn in einem Interview: „Herr. May sagte mir, wenn jemand etwas zu mir sagte, um ihn wissen zu lassen.Gregory fuhr fort zu bemerken, dass „die Galerien einfach wunderschön für mich waren“ und dass „meine Nachbarn von Gary hergefahren sind, um mich die letzte Runde spielen zu sehen. Als ich sie sah, war das das einzige Mal, dass ich mich lustig fühlte. Es hat mir nur etwas angetan, meine schwarzen Freunde unter all diesen Weißen zu sehen, und ich weinte.“Trotz der Unterstützung von Familie und Freunden erfuhr Gregory bei den All-American Open, dass ihr Spiel nicht den Standards der erfahreneren weißen Golfer entsprach. Jeder moralische Sieg, der einfach durch das Spielen in der Veranstaltung errungen wurde, reichte Gregory nicht aus. Nun, da sie die Spiele der weißen Spieler aus nächster Nähe gesehen hatte, war sie entschlossener denn je, mit ihnen zu konkurrieren.

Ihre Chance kam schließlich bei den US Women’s Amateur 1956 im Meridian Hills Country Club. Als Gregory und Cudone an der großen Galerie vorbei zu Meridians Abschlag Nr. 1 gingen, um ihr Matchup in der ersten Runde zu spielen, entfaltete sich die Geschichte, aber nicht jeder, wie sich in der Antwort des Parkwächters an Cudones Vater widerspiegelte, begrüßte Gregorys Meilenstein.

Cudone erinnert sich, dass sie und Gregory beide nervös waren. „Ich wich zuerst ab“, sagte sie, „und bekam einen guten Schuss, der einen großen Jubel von der Menge bekam. Anns Schuss ging mindestens 20 Meter länger als meiner, bekam aber nur einen winzigen Jubel.“

Als die Frauen die ersten neun spielten, formte Gregory mehrere brillante Erholungen und schaffte es, die Führung zu übernehmen. Cudone spielte solide und wartete auf eine Eröffnung. „Am Ende der ersten neun“, erinnert sie sich,“wusste ich, dass Ann wirklich gut war. Ihr Spiel erschreckte mich zu Tode. Ihre Schüsse waren so lang. Ann kam näher an mehr Holes-in-One als jeder andere, an den ich mich erinnern kann. Es schien immer, dass sie es klopfte 3 Füße aus der Tasse.“

Auf den hinteren neun, als Gregory einen 2-up-Vorsprung aufbaute, schien es, dass die Schlagzeilen, die sie machen würde, nicht nur für den Wettbewerb im Frauen-Amateur sein würden, sondern für den Gewinn eines Matches in ihrem ersten Versuch.Cudone blieb jedoch auf der Jagd, und als Gregory begann, ihre Abschläge über die letzten Löcher zu sprühen, stürmte Cudone zurück und eroberte das Match, 2 und 1.“Als wir uns die Hände schüttelten“, erinnerte sich Cudone, „weißt du, was Ann mir gesagt hat? Sie sagte: ‚Mein Mann sagte, ich hätte keine Schneeball-Chance in der Hölle. Ich glaube, ich habe ihn getäuscht.“Ann war so nett, so gnädig“, fuhr Cudone fort. „Unser Spiel war der Beginn einer echten Rivalität, aber eine wirklich freundliche und lustige.“ 1971 schlug Cudone Gregory im Sea Island Golf Club in St. Simons Island, Ga, mit einem Schlag., um den vierten ihrer fünf aufeinanderfolgenden Amateurtitel der US-Senioren-Frauen zu gewinnen.

Als Gregory 1959 im Congressional Country Club in Bethesda, Md, in die US-amerikanische Frauenliga eintrat., sie hatte ohne Frage bewiesen, dass sie mehr als „die Chance eines Schneeballs“ hatte, ihre Gegner zu schlagen. Das bedeutete jedoch nicht, dass sie bei Spielern oder Vereinen größere Akzeptanz finden würde.Gregory wurde bereits von der schwarzen Presse kritisiert, weil sie sich für den Amateur der Frauen anstelle eines rein schwarzen Turniers in Washington, DC, entschieden hatte, und wurde vom Kongress nicht zum traditionellen Abendessen vor dem Turnier des Amateurs eingeladen.In einem Interview mit Glenn etwa 20 Jahre später sagte Gregory: „Ich sagte Joe Dey, es sei keine große Sache. Ich sagte: ‚Mir ist klar, dass das Geld, das ich für die Teilnahme am Turnier bezahlt habe, keine Aktien im Clubhaus gekauft hat. Ich werde einen Hamburger essen und genauso glücklich sein wie eine Lerche, die auf Tee Nummer eins wartet.‘ … Ich wollte nur Golf spielen.“

In den nächsten zwei Tagen hat Gregory genau das getan. Sie besiegte ihre Gegnerin in der ersten Runde, Frau Thaddeus Owings, in einem anstrengenden Match und wurde in der zweiten Runde gegen die Georgia State Champion, Frau Curtis Jordan, ausgespielt. Jordan übernahm am ersten Loch die Führung und hatte spät im Spiel einen soliden 2-Vorsprung. Tief in den hinteren neun machte Gregory eine Ladung und verknotete das Match am 17. Am schließenden Loch, Gregory knackte kühl ihr 3-Eisen über das Wasser und auf das Grün. Jordan flog ihren Ball in einen tiefen Bunker und machte am Ende ein Bogey. Gregory wusste, dass ein Zwei-Putt das Match gewinnen würde. „Ich streichelte meinen Putt, drehte meinen Kopf weg und hörte den Ball in die Tasse fallen“, erzählte sie Glenn. „Alle Leute begannen zu applaudieren, einmal. Als ich diese Zwei machte, um zu gewinnen, drehte mein Caddie einen Salto. Der Klub hat ihn dafür gefeuert.“

In der dritten Runde wurde Gregory von Diana Hoke, 6 und 4 eliminiert, aber wie sich die kanadische große Marlene Stewart Streit erinnerte, hatte Gregory erneut bewiesen, dass „sie das Spiel wirklich spielen konnte.“ Glenn schrieb, dass Gregory vom Präsidenten des Kongresses eingeladen wurde, den Kurs zu spielen, wann immer sie wollte, lehnte das Angebot jedoch ab. In Tulsa, Okla., für den Amateur von 1960 Frauen, weigerte sich Gregory wieder, Rassismus sie schlagen zu lassen. Diesmal war es eine weiße Hotelmanagerin, die sich weigerte, ihre Reservierung zu erfüllen und die Gregorys zwang, in einem Hotel nur für Schwarze ohne Klimaanlage zu übernachten. Ann und Percy taten ihr Bestes, um die Hitze zu bekämpfen, indem sie auf den Stufen des Hotels saßen und den größten Teil der Nacht Eis aßen.Nachdem sie gezeigt hatte, dass sie mit weißen Golferinnen mithalten konnte, von denen viele auf dem Weg zum Ruhm in den professionellen Rängen waren, machte Gregory in den frühen 1960er Jahren vielleicht ihren stärksten Bürgerrechtspunkt. In Gary war der beste öffentliche Platz Gleason Park, der ein präpariertes 18-Loch-Layout für Weiße und einen zerlumpten Neun-Loch-Platz für Afroamerikaner hatte. Mit ihren Schlägern schlenderte Gregory eines Sommermorgens in das Clubhaus des Platzes und bezahlte das Greenfee des weißen Platzes an einen erschrockenen Angestellten.“Meine Steuergelder kümmern sich um den großen Kurs“, sagte sie Berichten zufolge, „und du kannst mich auf keinen Fall davon abhalten. Schicken Sie einfach die Polizei raus, um mich zu holen.“

Sie kamen nie.

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