Gregory, qui n’avait jamais balancé de club, a pris des leçons de Calvin Ingram, un bon joueur et un vétéran de la United Golfers Association, le circuit de golf noir, et a découvert qu’elle possédait une touche naturelle du tee au green. En seulement trois ans, Gregory a conçu un jeu de premier ordre – un accomplissement impressionnant pour quelqu’un qui n’avait pas joué au golf avant le début des années 30.

Elle développa si régulièrement son jeu qu’en 1947, après avoir remporté le championnat de la Chicago Women’s Golf Association, le Joe Louis Invitational et le championnat de la United Golf Association, la presse noire la surnomma la « Reine du Golf Féminin Nègre « . »La première chance de Gregory d’affronter des amateurs blancs exceptionnels est venue en septembre 1947, lorsque le magnat mercantile et amateur de golf George May l’a invitée à concourir au Tam O’Shanter Country Club de Chicago lors de son Omnium américain. Gregory a accepté, disant plus tard à Glenn dans une interview: « Mr. May m’a dit si quelqu’un me disait quelque chose pour le lui faire savoir. »

Gregory a poursuivi en notant que « les galeries étaient tout simplement magnifiques pour moi » et que « mes voisins sont venus de Gary pour me voir jouer le tour final. Quand je les ai vus, c’est la seule fois où je me suis senti drôle. Cela m’a fait quelque chose de voir mes amis noirs parmi tous ces blancs, et j’ai pleuré. » Malgré le soutien de sa famille et de ses amis, Gregory a appris à l’Omnium américain que son jeu n’était pas à la hauteur des standards des golfeurs blancs les plus expérimentés. Toute victoire morale obtenue simplement en participant à l’événement n’était pas suffisante pour Gregory. Maintenant qu’elle avait vu les matchs des joueurs blancs de près, elle était plus déterminée que jamais à rivaliser avec eux.

Sa chance est finalement venue à l’Amateur féminin américain de 1956 au Meridian Hills Country Club. Alors que Gregory et Cudone passaient devant la grande galerie jusqu’au tee No 1 de Meridian pour jouer leur match de premier tour, l’histoire s’est déroulée, mais tout le monde, comme en témoigne la réplique du préposé au stationnement au père de Cudone, n’a pas accueilli le jalon de Gregory.

Cudone se souvient qu’elle et Gregory étaient tous les deux nerveux. « Je me suis lancée la première », a-t-elle dit, « et j’ai réussi un bon tir qui a suscité une grande acclamation de la foule. Le tir d’Ann est allé au moins 20 mètres de plus que le mien, mais n’a eu qu’une petite joie. »

Alors que les femmes jouaient le neuf d’avant, Gregory a réalisé plusieurs récupérations brillantes et a réussi à prendre les devants. Cudone a joué solidement et a attendu une ouverture.  » À la fin du neuf d’avant « , se souvient-elle,

 » Je savais qu’Ann était vraiment bonne. Son jeu me faisait peur à mort. Ses tirs étaient si longs. Ann s’est rapprochée de plus de trous en un que n’importe qui dont je me souviens. Il semblait toujours qu’elle le frappait à 3 pieds de la tasse. »

Sur le neuf de retour, alors que Gregory s’est forgé une avance de 2 points, il est apparu que les titres des journaux qu’elle ferait ne seraient pas simplement pour avoir concouru chez les Femmes amateurs, mais pour avoir remporté un match à son premier essai.

Cudone est restée dans la chasse, cependant, et quand Gregory a commencé à pulvériser ses coups de départ sur les derniers trous, Cudone a riposté et a capturé le match, 2 et 1.

« Quand nous nous sommes serré la main, se souvient Cudone, savez-vous ce qu’Ann m’a dit ? Elle a dit’ « Mon mari a dit que je n’avais pas une chance de boule de neige en enfer. Je suppose que je l’ai trompé. »

 » Ann était si gentille, si gracieuse « , continua Cudone. « Notre match a été le début d’une vraie rivalité, mais vraiment amicale et amusante. »En 1971, Cudone a devancé Gregory d’un coup au club de golf Sea Island à St. Simons Island, en Géorgie., pour remporter le quatrième de ses cinq titres amateurs féminins seniors consécutifs aux États-Unis.

Au moment où Gregory est entré dans l’Amateur féminin américain de 1959 au Congressional Country Club de Bethesda, dans le Maryland., elle avait prouvé sans conteste qu’elle avait plus qu’une « chance de boule de neige » de battre ses adversaires. Mais cela ne signifiait pas qu’elle trouverait une plus grande acceptation de la part des joueurs ou des clubs.

Déjà mêlée aux critiques de la presse noire parce qu’elle avait opté pour le tournoi Amateur féminin au lieu d’un tournoi all-black à Washington, D.C., Gregory n’a pas été invitée par le Congrès au traditionnel dîner d’avant-tournoi de l’Amateur.

Dans une interview avec Glenn quelque 20 ans plus tard, Gregory a déclaré: « J’ai dit à Joe Dey que ce n’était pas grave. J’ai dit’ « Je me rends compte que l’argent que j’ai payé pour participer au tournoi n’a pas acheté de stock dans le club-house. Je vais manger un hamburger et être aussi heureux qu’une alouette, en attendant le tee numéro un.’ … Je voulais juste jouer au golf. »

Au cours des deux jours suivants, Gregory a fait exactement cela. Elle a battu son adversaire du premier tour, Mme Thaddeus Owings, dans un match exténuant et a été opposée à la championne de l’État de Géorgie, Mme Curtis Jordan, au deuxième tour. Jordan a pris les devants au premier trou et, en fin de match, a conservé un solide avantage de 2 points. Profondément dans le neuf de retour, Gregory a fait une charge et a noué le match au 17e. Au trou de fermeture, Gregory a fendu froidement son fer à 3 dans l’eau et sur le vert. Jordan a volé sa balle dans un bunker profond et a fini par faire un bogey. Gregory savait qu’un deux putt gagnerait le match.  » J’ai caressé mon putt, j’ai détourné la tête et j’ai entendu la balle tomber dans la coupe », racontait-elle à Glenn. « Tous les gens ont commencé à applaudir, pour une fois. Quand j’ai fait ce diable pour gagner, mon caddie a fait un saut périlleux. Le club l’a viré pour ça. »

Au troisième tour, Gregory a été éliminée par Diana Hoke, 6e et 4e, mais comme le rappelait la grande canadienne Marlene Stewart Streit, Gregory avait encore prouvé qu' » elle pouvait vraiment jouer le jeu. »Glenn a écrit que Gregory avait été invitée par le président du Congrès à jouer le cours quand elle le voulait, mais a décliné l’offre. À Tulsa, Okla., pour l’Amateur féminin de 1960, Gregory a de nouveau refusé de laisser le racisme la coacher. Cette fois, c’est un directeur d’hôtel blanc qui a refusé d’honorer sa réservation et a obligé les Gregorys à rester dans un hôtel réservé aux Noirs sans climatisation. Ann et Percy ont fait de leur mieux pour combattre la chaleur en s’asseyant sur les marches de l’hôtel et en mangeant de la crème glacée pendant une grande partie de la nuit.

Après avoir montré qu’elle pouvait rivaliser avec des golfeuses blanches, dont beaucoup étaient en voie de devenir célèbres dans les rangs professionnels, Gregory a peut-être fait son point de vue sur les droits civils le plus fort de tous au début des années 1960.À Gary, le meilleur parcours public était Gleason Park, qui arborait un tracé de 18 trous soigné pour les blancs et un parcours de neuf trous en lambeaux pour les Afro-Américains. Emportant ses clubs, Gregory s’est promené dans le clubhouse du cours un matin d’été et a payé le green fee du cours blanc à un commis surpris.

« Mes impôts s’occupent du grand cours », aurait-elle dit, « et il n’y a aucun moyen que vous puissiez m’en empêcher. Envoie la police me chercher. »

Ils ne sont jamais venus.

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