Gregory, que nunca había bateado un club, tomó lecciones de Calvin Ingram, un excelente jugador y veterano de la Asociación de Golfistas Unidos, el circuito de golf negro, y descubrió que poseía un toque natural desde el tee hasta el verde. En solo tres años, Gregory creó un juego de primera categoría, un logro impresionante para alguien que no había jugado al golf hasta sus primeros 30 años.

Tan firmemente desarrolló su juego que en 1947, habiendo ganado el Chicago Women’s Golf Association Championship, el Joe Louis Invitational y el United Golf Association Championship, la prensa negra la apodó la «Reina del Golf Femenino Negro». La primera oportunidad de Gregory de jugar contra destacados aficionados blancos llegó en septiembre de 1947, cuando el magnate mercantil y amante del golf George May la invitó a competir en el Tam O’Shanter Country Club en Chicago en su All-American Open. Gregory aceptó, y más tarde le dijo a Glenn en una entrevista: «El Sr. May me dijo que si alguien me decía algo se lo hiciera saber.»

Gregory continuó señalando que «las galerías eran simplemente hermosas para mí «y que» mis vecinos se acercaron desde Gary para verme jugar la ronda final. Cuando los vi, fue la única vez que me sentí rara. Simplemente me hizo algo ver a mis amigos negros entre toda esa gente blanca, y lloré.»

A pesar del apoyo de familiares y amigos, Gregory aprendió en el All-American Open que su juego no estaba a la altura de los estándares de los golfistas blancos más experimentados. Cualquier victoria moral obtenida simplemente jugando en el evento no fue suficiente para Gregory. Ahora que había visto los partidos de los jugadores blancos de cerca, estaba más decidida que nunca a competir con ellos.

Su oportunidad finalmente llegó en el 1956 U. S. Women’s Amateur en Meridian Hills Country Club. Mientras Gregory y Cudone pasaban por la gran galería hasta el tee No. 1 de Meridian para jugar su enfrentamiento de primera ronda, la historia se desarrolló, pero no todos, como se refleja en la réplica del asistente del estacionamiento al padre de Cudone, dieron la bienvenida al hito de Gregory.

Cudone recuerda que ella y Gregory estaban nerviosos. «Me fui primero», dijo, » y tuve un buen tiro que recibió un gran aplauso de la multitud. El tiro de Ann fue al menos 20 yardas más largo que el mío, pero solo recibió un pequeño aplauso.»

Mientras las mujeres jugaban los nueve primeros, Gregory dio forma a varias recuperaciones brillantes y logró ganar el liderazgo. Cudone jugó sólidamente y esperó una apertura. «Al final de los nueve primeros», recuerda,

«Sabía que Ann era realmente buena. Su juego me estaba matando del susto. Sus inyecciones eran muy largas. Ann se acercó a más hoyos en uno de los que puedo recordar. Siempre parecía que lo estaba golpeando a 3 pies de la taza.»

En los últimos nueve, cuando Gregory forjó una ventaja de 2, parecía que los titulares de los periódicos que haría no serían simplemente para competir en el Amateur Femenino, sino para ganar un partido en su primer intento.

Cudone permaneció en la caza, sin embargo, y cuando Gregory comenzó a rociar sus tiros de salida sobre los últimos hoyos, Cudone regresó y capturó el combate, 2 y 1.

«Cuando nos dimos la mano», recordó Cudone, » ¿sabes lo que me dijo Ann? Ella dijo: «Mi esposo dijo que no tenía ni una oportunidad de bola de nieve en el infierno. Supongo que lo engañé.’

«Ann era tan agradable, tan amable», continuó Cudone. «Nuestro partido fue el comienzo de una rivalidad real, pero muy amistosa y divertida. En 1971 Cudone superó a Gregory de un solo golpe en el Club de Golf Sea Island en St. Simons Island, Georgia., para reclamar el cuarto de sus cinco títulos consecutivos de Amateur para Mujeres Mayores de los Estados Unidos.

En el momento en que Gregory entró en el U. S. Women’s Amateur de 1959 en el Congressional Country Club en Bethesda, Md., había demostrado sin lugar a dudas que tenía más que «una oportunidad de bola de nieve» de vencer a sus oponentes. Pero eso no significaba que encontraría una mayor aceptación por parte de jugadores o clubes.

Ya envuelta en las críticas de la prensa negra porque había optado por el torneo Amateur Femenino en lugar de un torneo totalmente negro en Washington, D. C., Gregory no fue invitada por el Congreso a la cena tradicional previa al torneo.

En una entrevista con Glenn unos 20 años después, Gregory dijo: «Le dije a Joe Dey que no era gran cosa. Le dije: «Me doy cuenta de que el dinero que pagué para participar en el torneo no compró acciones en la casa club. Me comeré una hamburguesa y seré tan feliz como una alondra, esperando el tee número uno.’ … Sólo quería jugar al golf.»

Durante los siguientes dos días, Gregory hizo precisamente eso. Derrotó a su oponente de la primera ronda, la Sra. Thaddeus Owings, en un partido agotador y se enfrentó a la campeona del Estado de Georgia, la Sra. Curtis Jordan, en la segunda ronda. Jordan tomó la delantera en el primer hoyo y al final del partido tuvo una sólida ventaja de 2 por encima. En las últimas nueve, Gregory hizo una carga y anudó el partido en el día 17. En el agujero de cierre, Gregory rompió fríamente su hierro 3 a través del agua y en el green. Jordan voló su pelota a un búnker profundo y terminó convirtiéndose en un bogey. Gregory sabía que un dos golpes ganaría el partido. «Acaricié mi putt, giré la cabeza y oí que la pelota caía en la taza», le decía a Glenn. «Toda la gente empezó a aplaudir, por una vez. Cuando hice ese dos para ganar, mi caddie dio un salto mortal. El club lo despidió por eso.

En la tercera ronda, Gregory fue eliminada por Diana Hoke, de 6 y 4 años, pero como recordaba la gran canadiense Marlene Stewart Streit, Gregory había demostrado una vez más que «realmente podía jugar el juego.»Glenn escribió que Gregory fue invitado por el presidente del Congreso para jugar el curso en cualquier momento que quisiera, pero rechazó la oferta. En Tulsa, Okla., para la Amateur Femenina de 1960, Gregory se negó de nuevo a dejar que el racismo la engullera. Esta vez, fue un gerente de hotel blanco quien se negó a honrar su reserva y obligó a los Gregorys a quedarse en un hotel solo para negros sin aire acondicionado. Ann y Percy hicieron todo lo posible para combatir el calor sentándose en las escaleras del hotel y comiendo helado durante gran parte de la noche.

Habiendo demostrado que podía competir con golfistas blancas, muchas de ellas en camino a la fama en las filas profesionales, Gregory pasó a hacer quizás su punto de derechos civiles más fuerte de todos a principios de la década de 1960. En Gary, el mejor campo público fue Gleason Park, que lucía un diseño de 18 hoyos preparado para blancos y un campo de nueve hoyos irregular para afroamericanos. Llevando sus palos, Gregory entró en la casa club del campo una mañana de verano y pagó el green fee del campo blanco a un empleado sorprendido.

«Mis impuestos se están encargando del gran curso», según se informa, dijo, » y no hay manera de que puedas impedírmelo. Envía a la policía a buscarme.»

Nunca llegaron.

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